MacintoshのOSは、1984年の出荷以降、System 7まで大幅に強化改良されたものの、基本的な部分はほとんど進化していなかった。1990年代に入ると、マルチメディアやネットワークの時代を迎え、従来はミニコンや大型汎用機のOSの機能であったマルチタスク（プリエンプティブマルチタスク）、メモリプロテクション（メモリ保護）、仮想メモリ、ネットワーク機能を備えた“モダンOS”が、次世代のパソコン用OSに必要だと考えられるようになった。
System 7が提供するマルチタスクも仮想メモリもあくまで擬似的な物で、モダンOSにはほど遠く、継ぎ接ぎで機能を拡張した結果、動作が不安定になりやすいという欠陥を抱えていた。いくら操作性や外観が良くとも、Mac OSは頻繁な強制再起動が強いられる不安定なOSとしての評価を受ける事となってしまう。この問題を解決するために、アップル社内では、幾度にも渡り新しいOSの作成が計画された。当時のSystem 7の機能を拡張してネットワーク機能やGUIを拡張する"Blue"計画は、System 7.5としてリリースされたが、未来志向の“オブジェクト指向OS”を作る“Pink”計画は、IBMも巻き込んで別会社を作り開発し始めたが、要求仕様だけが膨らみ続け、道半ばで頓挫した。
Pink OSの反省からやり直された新OSが開発コード「Copland」で、System 7.x系と互換性を持たせつつ、革新的なGUI、暫定的なマルチタスク機能と暫定的に改良されたメモリ管理機能を提供し、メモリ4MBのMac Plusでも動作するほどコンパクト、というふれこみであった。さらにCoplandの先には、モダンOSの条件を備えた、開発コード「Gershwin」が予定されていると発表された。
1996年5月、アップルは「Worldwide Developers ConferenceでCoplandを「Mac OS 8」として発売する」と発表した。しかし、期待されていたベータ版の配布は行われず、基調講演でアメリオが新しいFinderのデモを見せる程度で終わってしまった。この頃、Coplandは各モジュールがバラバラに開発されている状態で、OSとして組み上げられないという悲惨なものであった。また、Gershwinは名前とコンセプトの触れ込みだけで、開発は全く手をつけられていなかった。この状況を調べ上げたCTO兼副社長のエレン・ハンコック女史は、Coplandが完成する見込みがないと早々に判断を下した。IBMやNovellの撤退でOpenDoc計画も中止になり、Coplandは次第に人々の記憶から消えていった。
アメリオとハンコックは、Coplandの開発中止を発表し、予定されていたCoplandの機能は、1年ごとに「Tempo」「Allegro」「Sonata」（いずれも開発コード）として、少しずつリリース、その合間にマイナーアップデートを提供すると発表、翌1997年1月に、「Mac OS」という呼称を初めて公式に採用したSystem7.5のマイナーアップデート版「Mac OS 7.6」が発売された。7.6登場の前後、PowerPCによる実質的なマッキントッシュ互換機のための仕様であるCHRPが策定される。CHRPは、PowerPCを搭載するマッキントッシュ上でWindows NT等のIBM互換機で動作するOSをネイティブに動かす事が出来、以後のOSに対する方向性を打ち出した物だった。しかし、互換機に対する抵抗感があるアップルは二の足を踏む事となり、1997年にNeXT社を買収したことによるRhapsody（後述）の登場によってCHRPの存在意義が無くなってしまった。
Copland計画を白紙に戻したアメリオとハンコックは、次期Mac OSとなる新たなOSを外部から調達する事を決定する。その中には マイクロソフトのWindows NT、サンマイクロシステムズのSolaris、IBMのOS/2、BeのBeOSを候補として、調査と交渉を行った。なかでもBeOSこそ本命と噂されていた。
1995年、PowerPC 603を2機搭載したBeBoxを発表したBe社は、1990年にアップルを追われた元ハードウェア担当社長のジャン＝ルイ・ガセーが創業した会社である。BeOSは、コンパクトなオブジェクト指向のOSを目標とし、モダンOSとしての条件をすべて備え、マイクロカーネルによる高い移植性を維持しながらマルチタスク/マルチスレッドの高負荷時にカーネル・サーバ間に通信がボトルネックにならない、などの特徴を持つOSとなる予定であった。音楽や動画関係に強く、かつ軽快に動作することを目指したBeOSは、自社のBeBoxを生産中止にした後、非常に短期間の間にPowerMacintosh用に移植され、その後IBM互換PC用にもこのBeOSを短期間で移植している。
1996年中頃には、Beとアップルの買収交渉が本格的に始まった。ガセーは1億ドルを要求したが、アップルは5000万ドルと見積もっていた。アメリオはこのBeOSに高い関心を寄せていたが、BeOSは未完成でAPIが整備されておらず、BeOSを買収したとしてもMac OSとして出荷できるようになるまでには数億ドルの投資と、数年にも渡る歳月が必要だと見積もられていた。なかなかBeOSの売り込みが進まないBe社は、BeOS開発版である「BeOS PreviewRelease」をMac互換機を作っていたパワーコンピューティングにライセンスを行うなど、挑発的とも取れる行為を行うようになった。
1996年の11月頃、アップルが次期OSを外部に求めているという話を知ったNeXT社のエンジニアは、スティーブ・ジョブズに打診。公表されてはいなかったがNeXTはハードウェアから撤退し創業以来初の黒字となっていたものの経営状態は良好とはいえず、ジョブズはこの話を受けてアップルとアメリオに対してOPENSTEPを売り込んだ。ジョブズは12月上旬に、1985年以来初めてアップル社内に入り、アメリオら首脳陣と話し合いを行った。12月10日にはBeOSとOPENSTEPの比較プレゼンテーションが行われたが、勝利を確信していたガセーがほとんど事前準備をしていなかったのに対し、周到に準備をしたジョブズがカリスマ的なプレゼンテーションを行い、ガセーは敗れ去った。12月20日にアップルがNeXT社を4億ドルで買収することを発表し、次期OSの基盤技術としてOPENSTEPを採用すると発表した。
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